Herunder ses en liste over skibe, der har sejlet Tursejlads og charter i Chicago. Listen er ikke nødvendigvis fuldstændig, da der kun er medtaget de skibe, der er registreret i færgelejet
Tallene i parentes er det årstal eller det tidsrum, hvor skibet har sejlet på ruten. Listen er sorteret efter årstal.
Spirit of Chicago
Mystic Blue
Chicago Elite
Blue Dog
Chicago´s Fair Lady
Ouilmette
Seadog V
Seadog II
Seadog I
Marlyn
Odyssey II
Cap Streeter
Shoreline II
Wendela (1936-1939)
Wendella (1939-1969)
Anita Dee (1981-)
Anita Dee II (1990-)
Chicago´s First Lady (1991-)
Windy (1996-)
Star of Chicago (1999-)
Chicago´s Little Lady (1999-)
Evening Star (2001-)
Bright Star (2003-)
Celebration (2005-)
Voyageur (2006-)
Wendella (2007-)
Linnea (2010-)
Chicago´s Leading Lady (2011-)
Lila (2012-)
Riverview (2013-)
Cityview (2014-)
Chicago´s Classic Lady (2014-)